Hallo,

Du hast da schöne teure Tools aufgelistet. Wie Dieter Bender bereits geschrieben hat, wird das am sinnvollsten und günstigsten mit Java gelöst. Dazu brauchst Du nur iText für die PDF-Erstellung und JavaMail zum Versenden der eMails und natürlich noch ein wenig Programmierung drumherum. Dann kannst Du Dir das Geld für andere Software sparen.

Gruß,
KM

PS: Beim Versenden von Rechnungen per eMail wäre ich vorsichtig. Die musst Du trotzdem noch per Papier verschicken, wenn der Rechnungsempfänger den Vorsteuerabzug geltend machen will und Du keine qualifizierte elektronische Signatur verwendest.