Sowas ist ein Schuss, der auch gerne nach hinten losgeht.
Hier sollte einfach zwischen Lizenzgeber und Lizenznehmer eindeutig vereinbart sein was mit der Lizenz geleistet wird.
Da kann man sich durchaus auf einfache Nutzung ohne die sog. Wartung vereinbaren.
Es ist auch sehr unüblich, mittels Wartung und Softwareupdate gleichzeitig neue Hardware zu erzwingen.
Warum soll ich das tun wenn ich mit der aktuellen Lösung zufrieden bin?
Anders sieht es bei Wartung incl. Hardware aus. Da muss der Lieferant, wenn er der Meinung ist, eben auch die Hardware automatisch mit tauschen.
Wenn eine Wartung seitens des Herstellers/Lieferanten auf Grund des Alters eingestellt wird, darf es nicht automatisch dazu führen, dass die alte Software dann nicht mehr funktioniert.

Wenn ich mir vorstelle, WindowsXP hätte mit der Einstellung von Softwareupdates im Frühjahr 2015 auch gleichzeitig den Betrieb eingestellt......

Ich denke, sowas kann man durchaus als Erpressung und "unlauteren" Wettbewerb bezeichnen.
Wenn die Software nun nicht mehr läuft und maßgeblich für den Betrieb erforderlich ist (Zeiterfassung ist wohl schon wichtig) würde ich bei weiterer Weigerung des Softwarehauses zur Ausstellung einer Lizenz tatsächlich gerichtliche Schritte auslösen.
Ins besonders, wie schon gesagt, eine einstweilige Verfügung, die den Weiterbetrieb erst mal ermöglicht.
Auch würde ich die anfallenden Kosten der ggf. anderweitigen Erfassung der Zeiten, ggf. Ersatzbeschaffung eines neuen eigentlich unnötigen Systems, usw. festhalten um ggf. zusätzlich Schadenersatz einzufordern.