Nachtrag:
Ich schreibe auch eine Windowsanwendung (BI).
Wenn der Installer diese installiert, kommt halt manchmal die Meldung dass ein Neustart erforderlich ist wenn eine Komponente in Verwendung war.
Prüfe ich über den Taskmanager wer da noch was macht, kann ich den Prozess (nach Rücksprache) ggf. killen. Bei der wiederholten Installation klappt dann alles ohne Neustart.

Unter Windows passieren die Updates halt meist ungesteuert im Hintergrund automatisch.
Melde dich am Terminalserver mal als Admin statt als User an, dann kommt meist nach kurzer Zeit eine Meldung, dass ein Neustart erforderlich ist.
Der normale User bekommt diese Nachricht nicht.